曹操不仅有“好人妻”的毛病，而且有“爱将癖”。在整个东汉末年和三国的史料中，都没有什么被封“五虎上将”的事，所谓的“五虎上将”，也只是出现在演义小说中，因此回答这个问题，我们只基于《三国演义》来推测分析。那么在曹操心目中最想拥有的“五虎上将”都有谁呢？纵观曹操对当时各个武将的欣赏程度，曹操做梦都想得到的“五虎上将”，应当非关羽、赵云、马超、典韦和许褚莫属。
温酒斩华雄
首先是关羽。
曹操认识关羽最早，在十八路诸侯讨董卓时，董卓大将华雄引铁骑下关大骂搦战，盟主袁绍问：“谁敢去战？”当时就有袁术背后的骁将俞涉出战，结果战不三合，就被华雄斩了。太守韩馥说：“吾有上将潘凤，可斩华雄。”袁绍急令出战。潘凤手提大斧上马，去不多时，探马来报：“潘凤又被华雄斩了。”众诸侯皆失色。袁绍道：“可惜吾上将颜良文丑未至！得一人在此，何惧那华雄！”言未毕，阶下一人大呼道：“小将愿往斩华雄之首，献于阶下！”众人观之，见其人身长九尺，髯长二尺，卧蚕眉，丹凤眼，面如重枣，声如洪钟，立于帐前。袁绍问是何人，公孙瓒介绍说：“此刘玄德之弟关羽也。”袁绍问现居何职。公孙瓒说：“跟随刘玄德充马弓手。”袁术大喝道：“汝欺吾众诸侯无大将耶？量一弓手，安敢乱言！与我乱棍打出！”曹操急止之道：“公路息怒。此人既出大言，必有勇略；试教出马，如其不胜，责之未迟。”袁绍说：“使一弓手出战，必被华雄所笑。”曹操道：“此人仪表不俗，华雄安知他是弓手？”可见这时曹操已晴睐关羽了。关羽道：“如不胜，请斩某头。”曹操酾热酒一杯，要与关羽饮了上马。关羽说：“酒且斟下，某去去便来。”出帐提刀飞身上马。众诸侯听得关外鼓声大振，喊声大举，如天摧地塌，岳撼山崩。
众人皆惊慌失色，正欲探听，鸾铃响处，马到中军，云长提华雄之头，掷于地上，其酒尚温。曹操大喜，不断替刘备三人说话，并过后暗使人赉牛酒抚慰三人。自此曹操甚爱关羽，刘备在徐州被吕布排挤，不得已投奔曹操，曹操极为善待，程昱等劝曹操杀刘备，曹操不肯，因为他知道，如果这样，重情重义的关云长是绝对不会跟他的。屯土山关公约三事一节，曹操极想收降关羽，关羽提出三个条件：一是他与刘备设誓，共扶汉室，关羽只降汉不降曹；二是要将刘备的俸禄供养二位嫂嫂，一应下人等，皆不许到门打扰；三是一旦知道刘备去向，不管千里万里，便当准许他辞别离开。关羽说：“三者缺一，断不肯降。”曹操听了竟完全应允，可见曹操是多么想得到关羽。关羽听说曹操答应了这三个条件，就又提出让曹操退军，自己要入城将此事告知二位嫂嫂，曹操就马上传令退军三十里。荀彧劝阻曹操退军，恐怕有诈。曹操说：“云长义士，必不失信。”关羽入城向二位嫂嫂汇报后，就领数十骑去见曹操。曹操亲自出辕门相接，关羽下马入拜，曹操慌忙答礼。关羽说：“败兵之将，深荷不杀之恩。”曹操忙说：“素慕云长忠义，今日幸得相见，足慰平生之望。”关羽跟随曹操到许昌后，曹操待之甚厚，三日一小宴，五日一大宴；又亲自挑选绝色美女十名，派去伺候关羽。
关羽却将她们都送到二位嫂嫂住处。曹操还取异锦做战袍一领赠关羽，又以纱锦作嚢，给关羽护髯，还将吕布的赤兔马赠送给了关羽。因关羽心念刘备，常怀去心，并对张辽说必立功报答了曹操才肯离去。曹操很担心，荀彧就说：“彼言立功方去，若不教彼立功，未必便去。”曹操很是赞同。白马之战，袁绍大将颜良，战不三合斩曹操猛将宋宪，一合劈魏续，二十合败徐晃。曹操诸将栗然。要知道，徐晃在曹军中，那也是数一数二的武将，曾与曹操手下第一猛将许褚五十合不分胜负，这颜良竟二十合败徐晃，怎不让曹操诸将栗然。程昱保举关羽可敌颜良，曹操担心关羽立了功会离开。程昱就说：“刘备若在，必投袁绍。今若使云长破袁绍之兵，绍必疑刘备而杀之矣。备既死，云长又安往乎？”曹操大喜，就差人请来了关羽。结果关羽奋然上马，倒提青龙偃月刀，跑下山来，凤目圆睁，蚕眉直竖，直冲敌阵。河北军如波开浪裂，关羽直奔颜良。颜良正在麾盖下，见关羽冲来，方欲问时。关羽赤兔马快，早已跑到面前；颜良措手不及，被关羽手起一刀，刺于马下。忽地下马，割了颜良首级，拴于马项之下，飞身上马，提刀闯阵，如入无人之境。关羽纵马上山，向曹操献上首级。曹操刚刚回过味来，称赞道：“将军真神人也。
”关羽斩颜良后，曹操倍加钦敬，表奏朝廷，封关羽为汉寿亭侯。要知道，曹操当时自己才仅为县侯爵了，给关羽竟分封了一个寿亭县侯，曹操对关羽是何等的厚待啊！延津战文丑，张辽、徐晃合力难敌，关羽杀到，与文丑战不三合，文丑心怯，拨马回走，关羽马快，看看赶上，搂头一刀，文丑落马。关羽斩颜良诛文丑，已报答曹操。当得知刘备去向，关羽多次登门请辞，曹操只是闭门不见。曹操太爱关羽太想留住关羽了，但又不能违了与关羽之约。关羽看不能面辞，只好留下一封辞别信给曹操，挂印封金，带二位嫂嫂就上路了。曹操看留不住关羽，只好带众人赶到城外桥头，与关羽洒泪而别。曹操作为一代奸雄，对不能为他所用的人，说杀就杀，从不怜惜手软。象董承、孔融、弥衡、华佗等，都惨死于曹操之手。但唯独对关羽，曹操情有独钟，守信讲义，百般厚待婉留。关羽坚执要走，曹操没法，只好送别，但又不给他出关文牒，致使关羽过五关，斩六将，又交手夏侯惇。其实曹操心理很矛盾，爱惜关羽，不想害关羽，又不愿他离开自己，为刘备所用。于是曹操就对关羽所过关隘，不下通关文书，故意让各关隘阻挡关羽，如果关羽闯不过去，死在了哪个关隘，那算关羽无命跟随刘备；如果闯过去了，也只好留个人情给关羽，万一以后刘备命不寿终，早早而死，关羽感曹操厚待之恩，自然有望重新归于曹操麾下，以成曹操之望。
以后关羽华容道放走曹操，使曹操更感念关羽。襄樊之战，关羽擒于禁，斩庞德，水淹七军，威震华夏，曹操想成全关羽威名，欲迁都以避其锋芒。司马懿、蒋济上策要求暗中结好孙权，在关羽背后捅刀子。曹操只想放走关羽，解襄樊之围，特别交代徐晃，告诉关羽东吴要偷袭荆州，让关羽快去保护荆州；还告诉徐晃，如果关羽撤围退军，不可追击。可惜关羽大意失荆州，竟被孙权俘斩。当孙权将关羽的头送给曹操后，曹操痛心之至，设牲醴祭祀，刻沉香木为躯，以王侯之礼，葬关羽首于洛阳南门外。曹操亲自拜祭，赠关羽为荆王，并差官为关羽守墓，可见曹操对关羽是何等的敬重。
长坂救幼主
其次是赵云。
曹操以前没见过赵云，穰山之战，赵云与许褚交战三十回合，不分胜负，并没给曹操留下什么印象，不知道赵云武功究竟有多高强。长坂坡一战，赵云怀揣幼主刘禅，在百万曹军中横冲直撞，如入无人之境。曹操在景山顶上望见一将，所到之处，威不可挡，急问左右是谁。曹洪飞马下山大叫道：“军中战将可留姓名！”赵云应声道：“吾乃常山赵子龙也！”曹洪回报曹操。曹操说：“真虎将也！吾当生致之。”遂令飞马传报各处：“如赵云到，不许放冷箭，只要捉活的。”赵云因此怀抱幼主，能直透重围，血满征袍，砍倒曹军大旗两面，夺槊三条；前后枪刺剑砍，杀死曹营名将五十余员。正是：血染征袍透甲红，当阳谁敢与争锋！古来冲阵扶危主，只有常山赵子龙。当曹操看到赵云在万马军中，来往穿梭，枪刺剑砍，如入无人之境，爱将之癖顿生，立即传令军中，不许放冷箭，只要捉活的。可见曹操对赵云不是一般的爱，眼看着自己手下的将士被赵云枪刺剑砍纷纷倒毙，却不心疼，依然传令不许放冷箭，定要活捉赵云。结果让赵云成功杀透重围，逃之夭夭。也许这正是曹操所愿意看到的，如果赵云因此被曹军活捉，曹操对赵云的印象，反而会大打折扣，赵云能在万马军中杀透重围而逃，足见赵云武功卓绝，这会让曹操更想得到赵云了。因此，在汉水之战时，赵云杀入重围救黄忠，救张著，左冲右突，如入无人之境。那枪浑身上下，若舞梨花；遍体纷纷，如飘瑞雪。张郃、徐晃心惊胆战，不敢迎敌。曹操在高坡上望见，惊问众将：“此将何人也？”有识之者报告曹操：“此乃常山赵子龙也。”曹操不由感叹道：“昔日当阳长坂英雄竟尚在！”急传令：“所到之处，不许轻敌。”也许曹操在梦中多次想得到赵云，奈何现实总成空，知道赵云忠义无双，已不可轻易招降，因此只好断此念头，传令军中赵云所到之处，不许轻敌。昔日当阳长坂英雄已成了曹阿瞒梦中可望不可及的人物，也只能在现实中放弃幻想了。
葭盟关战张飞
其三是马超。
马腾看不怪曹操在朝中专权，就与人谋杀曹操，结果事泄。曹操斩杀了马腾及其两个儿子，并马腾家属二百余口。马超知道后，在西凉兴兵攻下关中，要报这不共戴天之仇。马超叛反，并攻占了长安，许都震惊，曹操只好起大兵亲自前去平叛，在潼关与西凉军初次相遇。两军对圆，曹操出马于门旗下，看西凉兵，人人勇健，个个英雄。又见马超生得面如傅粉，唇若抹朱，腰细膀宽，声雄力猛，白袍银铠，手执长枪，立马阵前；上首庞德，下首马岱。曹操暗暗称奇。这时的曹操恐怕已被马超英武形象所折服，就想试探着说降马超，竟独自纵马向前对马超说：“汝乃汉朝名将子孙，何故背反耶？”马超咬牙切齿，大骂道：“操贼！欺君罔上，罪不容诛！害我父弟，不共戴天之仇！吾当活捉生啖汝肉！”说罢，挺枪直杀过来。曹操背后于禁出迎。两马交战，斗得七八合，于禁败走。张郃迎上，战二十合亦败走。李通迎出，马超奋威，数合之中，一枪刺李通于马下。马超把枪往后一招，西凉兵一齐冲杀过来，曹军大败。直杀得曹操割须弃袍，差点丧命。多亏曹洪抵死拦住，曹操才得命走脱。直到这时，曹操方回过味来，马超是真的难以得到了。许褚说：“某来日必擒马超。”曹操说：“马超英雄，不可轻敌。”两军出营布成阵势，马超挺枪纵马，要斗虎痴许褚。曹操在门旗下回顾众将道：“马超不减当年吕布之勇！”许褚与马超斗了二百三十余合，直斗得许褚去盔卸甲，赤裸上身。最终曹操恐许褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。庞德、马岱即麾两翼铁骑，横冲直撞，混杀将来。曹军大乱，许褚臂中两箭，诸将慌退入寨。马超直杀到壕边，曹军折伤大半，只好坚闭不出。过了几日，曹操在城上见马超引数百骑，直临寨前，往来如飞。曹操观之良久，掷兜鍪于地道：“马儿不死，吾死无葬身之地矣！”可见曹操单凭武力，已难胜马超，只能靠阴谋诡计了。最终曹操以离间计，成功分化了马超与韩遂的关系，打败了马超，马超只好逃入陇西，最终投靠了蜀汉刘备。
典韦护曹操
其四是典韦
典韦是曹操军中猛将，曾驱虎过涧，单手扶住在大风中数十军士尚扶持不住的军中大纛旗，善使一双大铁戟，重八十斤，上马运走如飞。还善投小戟，在十步之内百发百中。与许褚大战，从晨斗至午，稍歇后，又换马战至昏，不分胜负。被曹操称为“此吾之恶来也”，一直做曹操贴身护卫，保护着曹操的安全。可惜曹操南征张绣，张绣投降，曹操屯兵宛城之外，不由得忘乎所以，老毛病又犯了，竟让侄子曹安民找来了张绣寡婶邹氏，带到中军大帐每日与曹操淫乐。张绣听说，感到欺辱自己太甚，就与谋士贾诩商议，定下计策。先派人灌醉曹操贴身士卫典韦，又盗走了他一双铁戟。夜里二更，人喊马嘶，曹操急唤典韦。典韦方醉卧，睡梦中听得金鼓喊杀之声，便跳起身来，却寻不见了双戟。这时敌兵已到辕门，典韦急掣步卒腰刀在手。只见门首无数军马，各抵长枪，抢入寨来。典韦奋力向前，砍死二十余人。马军方退，步军又到，两边枪如苇列。典韦身无片甲，上下中数十枪，兀自死战。刀砍缺不堪用，韦即弃刀，双手提着两个军人迎敌，击死者八九人，群贼不敢近，只远远以箭射之，箭如骤雨。典韦依然死拒寨门。这时寨后贼军已入，典韦背后又中一枪，乃大叫数声，血流满地而死。死了半晌，还无一人敢从前门而入者。正是典韦拼死拒守寨门，才让曹操有了逃跑时间，得以从寨后上马逃跑。在逃跑中，为了保护曹操，曹操的侄子曹安民、儿子曹昂，都被乱兵杀死。后来击退乱军后，设祭祭典韦，曹操亲自哭而奠之，回头对众将说：“吾折长子、爱侄，俱无深痛；独号泣典韦也！”可见典韦是曹操多么心爱又不舍的大将。
裸体战马超
其五是许褚
许褚是曹操很引以为傲的手下大将，身长八尺，腰大十围，曾为保卫乡里族人，抵御匪寇，能飞石击寇，百发百中；一次与贼人讲和，以耕牛换米，贼人送米到，驱牛出坞外，牛皆奔走回还，许褚双手掣二牛尾，倒行百余步，贼大惊，不敢取牛而走。后遇到典韦，挺刀与典韦斗，两个打了一天不分胜负。曹操非常喜爱，就用计收降了许褚。在濮阳城外与吕布交手二十合，不分胜负。曹操说：“吕布非一人可胜。”派典韦助战，夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进等人也一齐出马，六将共攻吕布，吕布遮拦不住，拨马退走。典韦死后，许褚一直做曹操的贴身护卫，时刻护卫着曹操的安全。曹操在关中亲征马超，在蒲阪津指挥曹军北渡，忽然马超率西凉兵直奔南岸杀来，离曹操不足百余步，曹军慌乱，一拥下船，纷纷争渡。危急时刻，许褚从船上一跃上岸，拖起曹操就走。这时船已离岸丈余，许褚背负曹操奋力一跃上船。随行将士尽皆下水，扳住船边，争着上船逃命。船小将翻，许褚掣刀乱砍，傍船手尽折，落于水中。急将船望下水棹去，许褚立在稍上，忙用木篙撑之。曹操伏在许褚脚边。马超赶到河岸，见船已流在半河，喝令骁将绕河射之，一时矢如雨下。许褚恐伤曹操，以左手举马鞍遮之。马超箭不虚发，船上驾舟之人，应弦落水；船中数十人皆被射杀。
其船反撑不定，于急水中旋转。许褚独奋神威，将两腿夹舵揺撼，一手使篙撑船，一手举鞍遮护曹操，方得渡到北岸。西凉兵勇将骁，截住渭河，让曹操立不起营寨。不想天气暴冷，曹操趁天寒地冻指挥军士一夜筑成冰土城。马超领兵出营观之，大惊，疑有神助。曹操自乘马出营，止有许褚一人随后。马超欲突前擒捉曹操，见曹操背后一人，睁圆怪眼，手提钢刀，勒马而立。马超疑是许褚，乃扬鞭问道：“闻汝军中有虎侯，安在哉？”许褚提刀大叫道：“吾即谯郡许褚也！”目射神光，威风抖擞。马超不敢动，乃勒马回。曹操也带许褚回寨，对诸将笑道：“贼亦知仲康乃虎侯也！”自此军中皆称许褚为虎侯。许褚说：“某来日必擒马超。”曹操说：“马超英雄，不可轻敌。”许褚道：“某誓与死战！”即使人下战书，说虎侯单搦马超来日决战。马超接书大怒：“何敢如此相欺耶！”即批次日誓杀虎痴。次日，两军布成阵势，马超挺枪纵马，立于阵前，高叫：“虎痴快出！”许褚拍马舞刀而出，马超挺枪接战，斗了一百回合，不分胜负。因马匹困乏，各回军中换了马匹，出阵前再战，又斗了一百余合，仍不分胜负。许褚性起，飞回阵中，卸了盔甲，浑身筋突西凉是哪里，赤体提刀，翻身上马，与马超决战。两军大骇。两个又斗三十余合，许褚奋威举刀便砍，马超闪过，一枪望许褚心窝刺来。
许褚弃刀将枪夹住。两个在马上夺枪。许褚力大，一声响，拗断枪杆，各拿半截在马上乱打。曹操恐怕许褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。这边庞德、马岱也麾两翼铁骑，横冲直撞，混杀将来。曹军大乱，许褚臂中两箭，诸将慌忙退入寨中。马超回营，对韩遂道：“吾见恶战者莫如许褚，真虎痴也！”许褚不但在战场上斩将搴旗，屡立战功，作为曹操贴身护卫，从不离曹操左右，时刻维护曹操形象。官渡之战后，许攸自恃功高，傲慢无礼，时常直呼曹操小名而谈，还骂许褚：“汝等皆匹夫耳，何足道哉！”许褚大怒，拔剑杀了许攸，提头来见曹操，说：“许攸无礼，某杀之矣。”曹操说：“子远与吾故交，故相戏耳，何故杀之！”其实曹操已很看不怪许攸的傲慢，许褚杀许攸，正中曹操心意，因此曹操只是深责许褚，令厚葬许攸而已。可见曹操是多么偏爱袒护许褚。
徐晃救张辽
曹操虽推行“唯才是举”的招收人才政策，但仍很注重人才的忠义。吕布虽武功第一，但他的“三姓家奴”之性，让曹操不齿，因此擒获吕布后，曹操就毫不犹豫地斩杀了他；张飞喳喳呼呼，性急勇猛，但曹操对张飞从没评价欣赏过，只记住了关羽“吾弟张翼德在百万军中取上将之首如探嚢取物”这句话，有的只是对张飞的畏怯，从没想过要招降张飞为将。为什么张飞在当阳长坂桥一声断喝，能吓跑曹操？就是因为曹操害怕张飞取了他的首级；关羽虽对张飞说张辽“此人武艺不在你我之下”的话，但延津与文丑一战，张辽表现确实垃圾，忠义没得说，武功与典韦、许褚比起来还是差些；庞德曾和关羽战一百五十余合不分胜负，但那时关羽已处老年，多年镇守荆州，已生疏了武功精进，庞德也只能和关平、张郃、徐晃同一水平。而且故主马超和其兄庞柔都在蜀汉效力，曹操对庞德并不太信任；黄忠虽刀劈夏侯渊，但毕竟须发皆白，老迈气衰，难进曹操法眼；颜良二十合败徐晃，马超二十合败张郃，张郃、徐晃只能算是三国一流武将，与强一流的关羽、赵云等人难以匹敌。其他太史慈、孙策虽打得不可开交，威震江东，但他们没有真正与强一流武将交过手，其武功水平也只能与张郃、徐晃之流处一个水平。因此，纵观当时出名武将，最能成为曹操所理想的“五虎上将”，也就只能是关羽、赵云、马超、典韦和许褚了。
三英战吕布
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